电影《初吻50次》剧情：热衷于观察星空的日本青年弓削大辅（山田孝之 饰），来到夏威夷短暂停留并担任兼职导游。在享受工作的同时，他也是个花花公子，在花丛中玩得尽兴。天，他在家餐厅遇到了美丽的女孩藤岛瑠依（长泽雅美 饰）。瑠依的专注使得大辅着迷，于是在下次见面时，他鼓起勇气去搭讪。对于这个情场老手来说，切似乎都进展顺利。然而，第天见面时，瑠依却对大辅冷眼相对。原来，她在十年前的场车祸中失去了记忆，只记得事故之前的天。执着的大辅决心追求这个女孩，他不屈不挠，反复尝试。他不仅仅希望拥有短暂的激情，更希望和他心中的爱人走向永远……
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